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    福美司坦

    非售品
    CAS:566-48-3
    分子式:C19H26O3
    分子量:302.41

    结构式
             

    CAS:566-48-3
    分子式:C19H26O3
    分子量:302.41

    中文名称:福美司坦
                    4-雄烯-4-醇-3,17-二酮

    英文名称:Formestane

    性质描述:从含水甲醇结晶,熔点199~202℃;从乙酸乙酯结晶,熔点203.5~206℃。UV最大吸收(99.5%乙醇):278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7,氯仿)。

    生产工艺:
      ⑴以4-雄烯二酮(II)为起始原料在甲醇作溶剂,在双氧水和强碱水溶液的作用下进行反应,反应结束后加入还原剂的水溶液终止反应,然后再通过减压浓缩、水析得到化合物4,5_环氧-雄留-3,17-二酮(III)。其中双氧水的质量百分比浓度为15%?40%,优选25%?35% ;所用的强碱为氢氧化钠、氢氧化钾中的一种,强碱的加入方式为一定浓度的水溶液,强碱水溶液的质量百分比浓度为10%?20%,优选浓度为10%?15% ;反应温度为-5V?20℃,优选10℃?15℃;所用的还原剂为硫代硫酸钠、亚硫酸钠、连二亚硫酸钠或焦亚硫酸钠中的一种,优选的还原剂为硫代硫酸钠、焦亚硫酸钠中的一种,还原剂的加入方式为一定浓度的水溶液,还原剂水溶液的质量百分比浓度为5%?25%,优选浓度为10%?15%。
      ⑵步骤⑴得到的化合物(III)加入到溶剂中,在固体酸催化作用下进行开环脱水反应,反应结束后滤除固体酸,滤液通过水析或减压浓缩,再经过滤、干燥、重结晶得到福美司坦(I )。其中溶剂为冰醋酸、丙酮中的一种;所用的固体酸为硅胶负载硝酸,由浓硝酸吸附于载体硅胶上制备而成,质量百分比浓度> 98%的浓硝酸与载体硅胶的用量重量比为I: 10?50;反应温度为20℃?50℃,优选35℃?45℃。

      固体酸由下法制得。将Ig质量百分比浓度> 98%的浓硝酸用丙酮稀释,投入10?50g的60?100目硅胶中,搅拌、减压蒸除丙酮、干燥得到所需固体酸。

    制备:雄甾-4-烯-3,17-二酮(Ⅰ)(1.432g,5mmo1)溶于50ml叔丁醇,在室温下加入38mg(0.15mmo1)四氧化锇在2ml叔丁醇的溶液,然后加入5ml35%双氧水,在室温下搅拌3天。加100ml盐水稀释后,用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml盐水、50ml10%亚硫酸氢钠溶液、50ml10%碳酸钠溶液和100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.824g)为化合物(Ⅱ),溶于10ml甲醇,加入氢氧化钾(393mg,7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加毕,在55℃搅拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml盐水,用二氯甲烷(2×100ml)提取。期复液,合并,用100ml盐水洗,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物(1.727g)经硅胶柱层析,己烷-乙酸乙酯(7:3)洗脱,得715mg福美坦,收率47%,熔点200~202℃(丙酮)。

    用途:福美司坦(formestane)是一种作用不同于抗雌激素药的不可逆的第二代芳香化酶抑制剂,用于治疗绝经后的乳腺癌。

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